ソフトウェア企業の共通課題を解決。プロダクトデモがノーコードで作成できる

——事業内容について教えてください

小林：ソフトウェアプロダクトをノーコードで複製・カスタマイズして、簡単にデモ画面を作成できる「PLAINER」というサービスを提供しています。ソフトウェア企業のマーケティングからカスタマーサポートまであらゆるビジネスオペレーションでご活用いただけるプロダクトとなっており、自動車販売における試乗、不動産販売における内見のソフトウェア版のようなイメージで、「ショールーム」・「説明書」に近い役割を担っていると考えています。

これまで、プロダクトデモは人が操作を覚えてユーザーに伝達するのが主流でした。しかし、プロダクトのアップデート、1社ごとに扱うプロダクト数が増えたこと、また製品に関わるヒトの入れ替わりが発生することにより、教育などの従来の方法をベースに製品価値を伝達するプロセスを維持するのが困難になりました。PLAINERはこうした構造的課題を解決するプロダクトです。

——競合や参入障壁について教えてください。

小林：現状では、国内に直接的な競合は存在しないと認識しています。デモ動画を作るのか、「PLAINER」を採用するのかという比較のされ方がほとんどです。分かりやすいマーケットではないため、これまで競合の新規参入も多くありませんでした。プロダクトを作る際は、競合が少なく、本来あるべき姿に真っ直ぐ製品を磨き込める市場を選びました。私は前職でクラウド会計ソフト「freee」を提供するフリー株式会社にいて、どれだけ良いプロダクトであっても本来的な価値の10-20％ほどしかユーザーに届いていないと感じていましたし、その事象が発生する背景・要因についての解像度も高かった。なのでこれこそ自らが解決するべき課題として適切と感じました。

——PLAINERの強みはどこにあるのでしょうか。

小林：現在の強みは、独自性があり構築に時間のかかる自社プロダクトを保有し、プロダクトデモ市場で先行者利益を作れていること、そして所属メンバーが事業領域のペインを深く理解していることです。私はfreee出身であり、大多数のメンバーが大手SaaS企業経験者で構成されており、本事業を推進する初期的なチームとして最適な布陣だと考えています。また、PMF前後の主要な販売チャネルである展示会では、出展企業の多くがソフトウェアプロダクトを扱っており、関係者間に一定のネットワークが形成されています。そのため、紹介や自分達のつながりを起点に販路を拡大しやすい環境にありました。こうした地道な初期アクションを積み重ね、大手 SaaS 企業への導入が進むことで、今ではその周辺プレイヤーにも導入が広がるなど、ネットワーク効果が生まれつつあります。

起業家として不可欠なIQとEQ、やりきる力

——PLAINERとAngel Bridgeの関わりはどのような形ではじまりましたか。

三好：最初に小林さんとお話ししたのは、まだプロダクトを本格的に形にしていく初期フェーズでしたので、深い議論までは至りませんでした。ただ、その短いやり取りの中でも、freeeで培ったSaaSの知見をもとに課題を的確に捉えていることは強く伝わってきました。

プロダクトデモのプラットフォームという構想は一見するとニッチに見えますが、営業やマーケティングの在り方を根本から変えていける可能性を秘めています。「このテーマに挑むのであれば、単なるツール提供にとどまらず、より大きな構想につながるはずだ」──そう感じ、改めて腰を据えて議論してみたいという期待を持つようになりました。

小林：最初に連絡いただいたのが2023年8月頃で、プロダクトを本格的に作っていくフェーズでした。その後、2024年11月に改めてお会いしたときに、深くディスカッションさせていただき、本格的な検討を進めていただくこととなりました。

Angel Bridgeさんからさまざまな質問をいただきましたが、議論のし甲斐がある論点ばかりで、建設的な会話が積み重なっていく感覚がありました。少なくとも数億円のラウンドになるため、検討項目や必要資料が多岐に渡ることは当然なのですが、ご依頼いただく資料やそこに付帯するご質問は、なぜそれをお知りになりたいのかが明快で、弊社の事業を本質的にご理解いただいた上での問いかけだと感じていたので、共同でアウトプットを作っているような感覚でやり取りそのものがとても楽しかったことを覚えています。オファーを頂くタイミングでは、河西さん、林さん両パートナー陣とのご会食機会もいただき、その際にもお二人ともたくさんのトラックレコードをお持ちでありながらも、全く飾らないお人柄を持ち合わされており、強く尊敬の念を抱きました。

——PLAINERの投資に至った経緯を教えてください。

河西：決め手のひとつは、小林さんをはじめとしたチームの強さです。小林さんが何度もピボットしながら現在のプロダクトにたどり着いた話を聞き、多くの人が途中でやめてしまうような局面でも粘り強く事業に取り組まれていることが決め手になりました。小中高はサッカーにのめりこまれていたという話からも、その目標達成に対する一貫した姿勢を感じています。

私は起業家に大事な素養は、IQとEQ、そしてやりきる力だと考えています。IQとは考える力や問題解決力であり、EQとは人間的な魅力です。IQはお客様のニーズやそれに応える機能を考え抜き、その度に正しい判断をするために必要な力です。そして、EQは会社が50人、200人、300人と拡大していく中で、リーダーになっていくために求められる能力です。さらに、困難な状況を迎えることの多いスタートアップの経営者は、やりきる力が必要です。小林さんはこの3つをバランスよく持っていらっしゃる方です。

三好：河西からは小林さんやチームのお話がありましたので、私は事業の面について触れたいと思います。起業家やチームの強さと同じくらい大切なのは、「顧客の課題を本当に解決できているか」という点です。そのためPLAINERについても、数社に顧客インタビューを行いました。

そこで印象的だったのは、「他社にもぜひ勧めたい」といった声が何度も出てきたことです。プロダクトがここまで自然に評価されるケースは、そう多くありません。さらに、ある企業では一つの部署に導入されたことをきっかけに、他部署から「うちでも使いたい」と自然に広がっていったというエピソードもありました。押し売りではなく、現場が自発的に使いたいと思えるプロダクトだからこそ起こる現象だと感じています。

そうした現場からの高い評価が、実際に売上の伸びや極めて低い解約率、さらにはアップセルにつながっている。数字とユーザーの声がしっかり一致している点は非常に強力で、これがPLAINERの大きな競争優位性だと思います。投資家としても、このプロダクトなら市場に根を張り、長く愛され続けると確信しました。

重要な採用の場に同席を依頼するほど、Angel Bridgeとの距離感が近い

——2025年5月にシリーズAラウンドで4億円、累計5.7億円の資金調達を実施されました。これ以降、Angel Bridgeからはどのような支援を受けていますか？

小林：月次で定例ミーティングを設け、経営課題や事業進捗について継続的に議論を行っています。加えて、2～3日に一度はメッセージを通じてコミュニケーションを取っており、話題は多岐にわたります。海外の関連製品や有益なセミナー情報の共有、議論の中で浮かび上がった論点の整理・深掘り、さらには課題解決に向けた具体的な支援など、多方面でご尽力いただいています。

また、採用に関する相談に乗っていただくことも多く、場合によっては面談の場に同席いただくなど、実務面でも力強くサポートしていただいています。このように、さまざまな側面で継続的かつ実践的な支援を頂戴しています。

三好：主役はあくまで小林さんをはじめとする経営陣で、私たちVCの役割はその背中を押し、横で支えることだと思っています。論点の整理や他社事例の紹介といった材料はお伝えしますが、最終的に決断するのは経営チームです。その判断が少しでもスムーズに進むように、必要な情報や視点を届けることを心がけています。

実際にPLAINERでは、資金調達に向けた戦略設計や「どの顧客セグメントに注力すべきか」といった議論を重ねてきました。組織拡大の局面では候補者をご紹介したり、クロージングの場に同席して投資家の目線からPLAINERの魅力を伝えることもあります。定例の議論にとどまらず、日々のやり取りの中で幅広い相談をいただきながら、一緒に伴走してきました。

そうした積み重ねがあるからこそ、課題が出てきたときに「ちょっと相談してみよう」と思ってもらえる距離感を築けているのだと思います。経営陣と同じ景色を見ながら、ときに悩みを共有し、一緒に次の一歩を踏み出していけることが、私にとってのやりがいです。

小林：経営陣の一員として強いコミットメントを持って関わっていただいていると感じています。また、常に寄り添いながら並走してくれる存在であり、共通の目標に向けて建設的な議論を積み重ねられる重要なディスカッションパートナーとして認識しています。

河西：採用の場に同席してほしいと言ってもらえるのは、ベンチャーキャピタリストにとって誉れです。三好が同席させていただいた話を聞き、Angel Bridgeの社内でも共有したほどです。

「ユーザーにプロダクトの価値を伝える難しさ」が原体験となり起業

——起業に至った経緯を教えてください。

小林：高校までサッカーに打ち込んでいたのですが、早々にスポーツでは一番になれないと悟りました。プレイヤーとしてそのスポーツを極めたかと言えばまるで程遠く、土俵上に上がれないようなレベルではありましたが、様々な出会いを通じて、「どれだけ早熟か」ではなく「どれだけ大きなインパクトを出せるか」を意識するようになったと思います。自分の未熟さ故に人よりも早く、多くの挫折を経験したことで、失敗を前提にしながらも前に進む図太さが身についたと感じています。卒業後は、それまでの経験から早く自分の人生をかけられるコトを見つけたいと考え、起業を志すようになりました。ただし、当時は知識も経験もなかったため、まずは大学卒業後に企業へ就職し、早期の起業を目指すことにしました。

そんな中で出会ったのが、当時社員150名ほどのfreeeです。出会った社員が素敵な方ばかりで学べるものが多いと考えて入社しました。

freeeで働いて感じたのは、「良い製品であるにもかかわらず、その価値が顧客に十分に届いていない」という現実でした。多くの顧客は製品を最低限しか使いこなしておらず、関連製品にいたっては認知すらされていない状況でした。とても優秀な人達が、たくさん学び、真剣に顧客価値を追求している環境であったにもかかわらず、そうした課題が存在していたので、この価値伝達の非効率性は全てのソフトウェア企業で起きている課題なのだと直感しました。これらの経験を通じて、ソフトウェア製品の価値を余すことなく届けることができれば、市場に大きなインパクトを生み出せる。そう強く感じたことが、現在の事業に取り組む原点になっています。

——現在のプロダクトである「PLAINER」の立ち上げまでに、いくつか事業をピポットされています。どのような道のりがありましたか。

小林：「PLAINER」は3つ目の事業です。いずれの事業も先ほどお話ししたようなソフトウェア製品の価値流通を発展させる観点から着想しました。1つ目の事業はソフトウェア企業のマーケティング活動に関わるコンテンツを自動かつ、高クオリティで作成できるプロダクト、2つ目は分析業務とデジタル施策を一気通貫で実施するプロダクトでした。1つ目の事業は今の生成AI技術であっても実現には程遠く、時期尚早だった点。2つ目はそもそもマーケットが限定的かつ、誰の課題かの仮説も外していたと振り返っています。

——「この事業はピポットした方がいい」と判断したきっかけを教えてください。

小林：端的に申し上げると、「この事業は自分が取り組むべきものだ」と確信を持ち続けられなくなった時点で、ピボットを決断しました。自社製品を提案した際に、たとえ誰かから「その製品には意味がない」と言われたとしても、自分の中に揺るぎない確信や思いがあれば、前に進み続けることができます。しかし、それが持てなくなった場合は、事業を継続することは難しくなります。

振り返ると、「PLAINER」に至る前に取り組んだ2つの事業は、コンセプトとしては理想的で意義もあるものでしたし、上場できるようなポテンシャルを持つ事業だったと思います。一方で、自分自身が当事者としてその領域に深く関わった経験がなかったため、顧客に価値を提供するまでの具体的なワークフローをありありと語る事が難しかった。

「PLAINER」は、私自身が前職で深く関わってきたテーマです。プロダクトデモやチュートリアルを作成する際に、エンジニアを巻き込みながら成果を上げた経験があり、その知見をさらに深掘りすることで事業化につなげました。

——どのような経験だったのでしょうか。

小林：「freee」では、ユーザーがホーム画面に到達した後、その多くが何のアクションも起こさずに離脱している状況がありました。一方で、主要機能を体験したユーザーの契約率が数十倍に向上することが判明していました。そこで、ホーム画面に到達する前の段階で、製品価値の源泉となる主要機能を体験できるデモを作成したところ、圧倒的な成果を上げることができました。

ただし、この取り組みには多くのエンジニアリソースを割く必要があり、本来実施したかった施策の半分程度しか着手できなかったという課題もありました。そこで、「PLAINER」は、”エンジニアリングスキルがなくとも、誰もがプロダクトを用いて顧客に価値を届けられる”をコンセプトに製品開発を始めていきました。

——ご自身の実績から「PLAINER」を着想されたのですね。「PLAINER」の事業で手ごたえを感じたのはどんな瞬間ですか？

小林：お客様に「PLAINER」で解決できる課題をご説明した際、その背景にまで深く共感していただき、プロダクトが未完成の段階にもかかわらず導入を即決くださる方が複数いらっしゃった事です。

それまでの2つの事業では、私が想定した課題をお伝えしても、お客様にその課題やインパクトを十分に理解いただくことが難しく、手応えを得ることができませんでした。この経験からそもそも、課題を丁寧に説明しなければ伝わらない時点で、ターゲット設定もしくは課題仮説自体が本質的に誤っているのではないかと考えるようになりました。

——小林さんが経営者として意思決定する上で大事にしていることはありますか。

小林：元も子もない話かもしれませんが、最も重要なのは「その挑戦を絶対にやめない」という覚悟を持つことだと考えています。起業にあたって私は、「事業をやめずに継続し続けること、そして目標を引き上げ続けること」を自分との約束として定めました。事業を進めていく過程では、さまざまな困難が生じ、やめる理由や諦める理由はいくらでも見つかります。しかし、「何があってもやめない」という前提に立ち、かつ目標を上げ続けることで、あとは自分が努力すればよいだけの“コントロールできる構造”になると感じています。

その他の要素は枝葉に近い感覚ではありますが、あえて一つ挙げるとすれば、自分自身を含め、関わる人の感情に最大限配慮しつつも、常に冷静かつ客観的な視点で意思決定を行うよう努めています。人の感情は完全に読み切れるものではないため、時に悩みに発展することもありますが、それらは自分自身の欲求不満として受け止めることで、適切に消化できると考えています。事業が成長しステークホルダーが増えている今、これは私自身のチャレンジポイントだと感じています。

テクノロジーをインフラにしていく事業を構想中

——今後の展望について教えてください。

小林：私たちは、テクノロジーを水や電気のようなインフラにしていきたいと考えています。水や電気は使うことが簡単で、疑いようもなく価値のある存在です。一方、テクノロジーは使うことが難しく、価値もわかりづらい。私たちがテクノロジーを使いやすい形に変換することで、多くの人がテクノロジーから生まれる恩恵を受けられる世界にしていきたいと考えています。

現在はソフトウェア事業に対するサービスを中心に展開していますが、ソフトウェアのユーザー企業に対しても貢献し得ると考えています。例えば、ソフトウェアを導入した企業のユーザーが、ソフトウェアを使いこなすためのデモマニュアルを作成するような事業も構想しています。ただし、根本的にはテクノロジー自身が自分の価値を理解し、人の手を借りずとも自律的に価値を伝達していくインフラを作り出そうとしています。

——PLAINERでは、採用を積極的に行っています。どんな方と一緒に働きたいですか。

小林：変化し続けられる方を重視しています。バックグラウンドは多様になるかと思いますが、以前の環境で成果を出せた方法が、新たな環境でも同じように通用するとは限りません。そのような状況に直面した際、自らを変化させる柔軟性があるか、そしてその変化の幅がどれほど大きいかを重要視しています。変化の幅を広げるには、ポジティブな姿勢を持ちながらも、結果や事象をある種ドライに受け止め、自分自身を客観的に見つめることが必要だと考えています。そのような資質を持つ方がいれば、ぜひお話ししてみたいと思っています。

現在の組織は私を含め約20名ですが、今後は VPoE（Vice President of Engineering）や CFO（Chief Financial Officer）といった経営人材が不可欠になっていきます。こうしたポジションを経験されている方、あるいは目指している方で、世の中に大きなインパクトをもたらすビジネスに携わりたいと考えている方にお会いできればうれしく思います。

三好：「PLAINER」ほど「現場から熱烈に求められているプロダクト」は本当に珍しいと思います。単なる便利ツールではなく、営業やマーケティングの仕組みそのものを変えていける可能性を持っている。そうした事業の広がりを一緒に形にしていけるのは、大きな魅力です。

チーム自体がスピード感と柔軟性にあふれていて、新しい挑戦が次々と生まれています。だからこそ、PLAINERに入る方には事業の成長と同じ熱量で、自分自身の成長も実感できるはずです。組織の成長と個人の成長が自然にリンクしていく、そんな環境がPLAINERにはあると思います。

「変化の早い環境で挑戦し、自分を大きく伸ばしたい」という方にとって、PLAINERはまさにその機会を提供できる会社だと思います。ぜひ一緒に未来をつくっていただきたいです。

——小林さんが、Angel Bridgeに今後期待していることを教えてください。

小林：これまでと同様に、隣で並走していただける存在でいてくださると大変心強く思います。例えば、三好様に採用面談へ同席いただいたことも、採用を経営課題の一つとして共有してきたからこそ生まれた、ごく自然な流れでした。今後も、このような密度の高いコミュニケーションを継続していければと考えています。

三好：これまで通り、近い距離感で気軽に相談していただける関係性を大切にしていきたいと思っています。事業が拡大するにつれて、採用や組織づくり、海外展開など、これまでとは違う新しい課題が次々に出てくるはずです。そうした局面でも、私たちの経験やネットワークを総動員して、一緒に解決策を探っていければと思います。

これまでも採用の場に同席したり、資金調達の設計を壁打ちしたりと、経営のさまざまなテーマにご一緒してきました。今後も「これは相談していいのかな」と迷う前に声をかけてもらえるような存在でありたいですし、その積み重ねがPLAINERのさらなる成長につながると信じています。

河西：PLAINERは今後メガベンチャーとして時価総額1,000億円を超えるような上場を目指していくことになります。Angel Bridgeを挙げて、全力でPLAINERの事業と小林さんをサポートしていきます。